रसायन विज्ञान

ईथेन अणु की रचना


अणु के दो भागों का एक दूसरे की ओर उन्मुखीकरण अणु की रचना कहलाती है। बेहतर समझ के लिए, न्यूमैन प्रोजेक्शन में अणुओं को खींचा जाता है। सिद्धांत रूप में, रोटेशन के कोण के आधार पर अनंत संख्या में अनुरूपता संभव है। दो अणुओं के रोटेशन के कोण को "डायहेड्रल कोण Θ" कहा जाता है।

हालाँकि, इनमें से दो रचनाएँ हड़ताली हैं।

दोनों रचनाएँ ऊर्जा में थोड़ी भिन्न हैं। छिपी हुई रचना कंपित की तुलना में केवल 12 kJ / mol अधिक ऊर्जावान है। कमरे के तापमान पर, कन्फर्मर्स लगातार एक दूसरे में परिवर्तित होते रहते हैं, क्योंकि रूपांतरण के लिए आवश्यक ऊर्जा थर्मल मूवमेंट के माध्यम से आसानी से लागू होती है।

स्वतंत्र रूप से घूमने की क्षमता एकल बंधों की विशेषता है। हालांकि, इसे अधिक या कम सीमा तक प्रतिबंधित किया जा सकता है यदि अणु में एक रिंग संरचना होती है या यदि अणु के भारी हिस्से स्टेरिक कारणों से रोटेशन को रोकते हैं।


गठनात्मक परिवर्तन

NS गठनात्मक परिवर्तन एक केंद्रीय को दर्शाता है संकल्पना आणविक जीव विज्ञान में, जिसके अनुसार प्रोटीन अपने कार्य (जैसे मोटर प्रोटीन) के हिस्से के रूप में या एक नया कार्य करने के लिए अपनी स्थानिक संरचना को बदलने में सक्षम होते हैं। आकार में परिवर्तन को प्रोटीन की तृतीयक संरचना में परिवर्तन के रूप में वर्णित किया गया है। चूंकि अक्सर एक एंजाइम का केवल एक छोटा सा हिस्सा ('सक्रिय पॉकेट' या 'सक्रिय केंद्र') एक निश्चित कार्य करता है, त्रि-आयामी संरचना में एक छोटा सा बदलाव एंजाइम की गतिविधि में बड़े बदलाव का कारण बनने के लिए पर्याप्त है।

संरचना में परिवर्तन विभिन्न तरीकों से प्राप्त किया जा सकता है, उदाहरण के लिए पीएच मान, नमक आयनों, तापमान को बदलकर, चैपरोन द्वारा, प्रियन द्वारा, लेकिन जैविक प्रणालियों में मुख्य रूप से एक लिगैंड को बांधकर।

कई प्रोटीन, जैसे कि एंजाइम, एंटीबॉडी और जमावट प्रोटीन, को कार्य करने के लिए एक इंटरैक्टिव गठनात्मक परिवर्तन की आवश्यकता होती है।


रचना

रचना, अनुरूप, एक अणु की विभिन्न अवस्थाएँ, जो शामिल परमाणुओं की विभिन्न स्थानिक व्यवस्थाओं की विशेषता होती हैं। वे एक अणु (आंतरिक निर्देशांक) के आंतरिक ज्यामितीय मापदंडों में परिवर्तन से उत्पन्न होते हैं। यह भी शामिल है बांड की लंबाई की विकृति (जोड़ों में रासायनिक रूप से बंधित परमाणुओं के बीच की दूरी) और संयोजकता कोण (एक परमाणु के दो रासायनिक बंधों और दो अन्य परमाणुओं के बीच का कोण) और मरोड़ कोण में परिवर्तन, जो रासायनिक बंधों के चारों ओर घूमने का वर्णन करता है, आमतौर पर बांड (घूर्णी समरूपता)। गठनात्मक पर्वत रासायनिक बंधों के निर्माण या विघटन से जुड़े नहीं हैं। हाइड्रोजन पेरोक्साइड (HOOH) सबसे सरल अणु है जिस पर रचना की अवधारणा को लागू किया जा सकता है। हाइड्रोजन परमाणुओं की विभिन्न सापेक्ष स्थानिक स्थितियां ओ-ओ बांड के चारों ओर घूमने का परिणाम हैं। में cyclohexane की रचना टब (अंजीर देखें। 1) और ऊर्जावान रूप से सबसे अनुकूल कार्बन परमाणुओं की संभावित अन्य स्थितियां कुर्सी-कई आंतरिक ज्यामितीय मापदंडों को बदलकर सुधार। उस अमोनिया अणु & # 252l एक चतुष्फलकीय रचना से प्रतिबिम्बित स्थिति में स्थिर रूप से चला जाता है (अणु का व्युत्क्रमण, चित्र 2 देखें)। समतल संक्रमण विरूपण वैलेंस कोण (ऊर्जा अवरोध 25 J / mol, संक्रमण की वर्णक्रमीय रेखा 400 सेमी -1) के विकृति द्वारा बनाया गया है। अधिक जटिल आंतरिक निर्देशांक धातु परिसरों की संरचना का वर्णन करते हैं। में फ़िरोज़ और #228n (अंजीर देखें। 3) दो प्लेनर साइक्लोपेंटैडीन के छल्ले, प्रिज्मीय से एंटीप्रिज्मीय रूप में संक्रमण के दौरान छल्ले और धातु आयन के केंद्रों के माध्यम से एक अक्ष के चारों ओर घूमते हैं।

आम तौर पर, अलग-अलग अनुरूपताएं एकल बांडों के चारों ओर घूमने से भिन्न होती हैं (रोटामर्स, घूर्णी समावयवता) उदाहरण के लिए n-ब्यूटेन CH . के तीन स्थानीय रूप से स्थिर रोटामर हैं3-सीएच2-सीएच2-सीएच3. तथाकथित में ट्रांस-रोटामर, सबसे स्थिर रचना, मध्य बंधन पर मरोड़ कोण 180 o है। यहां शून्य बिंदु को इस मामले के लिए परिभाषित किया गया है कि सभी चार कार्बन परमाणु मध्य बंधन के संबंध में आधे तल में स्थित हैं। दो भद्दा-संरूपणों का कोण & # 17760 o होता है।

सभी अनुरूपताओं की समग्रता रचना स्थान बनाता है Ω. यदि कोई अणु के औसत भौतिक गुणों का निर्धारण करना चाहता है, तो उसे करना होगा इ।() और # 252 का औसत सभी अनुरूपताओं के समूह पर लगाया जा सकता है। इस प्रयोजन के लिए, की विशिष्टता संभावित गहराई पी() एक रचना की घटना आवश्यक है:

आकार 246 और # 223e पी() गठनात्मक ऊर्जा पर निर्भर करता है यू बंद, यह के समानुपाती है

(: बोल्ट्जमान स्थिरांक, टी: निरपेक्ष तापमान)। NS संभावित ऊर्जा बोर्न-ओपेनहाइमर सन्निकटन की मदद से परमाणु और इलेक्ट्रॉन आंदोलनों को अलग करके अनुरूपता को परमाणु निर्देशांक के निरंतर कार्य के रूप में वर्णित किया जा सकता है। न्यूनतम गठनात्मक ऊर्जा (अणु की संभावित सतह) के हाइपरसर्फेस पर स्थिर या के अनुरूप होता है संतुलन अनुरूपता. NS काठी अंक कर सकते हैं & # 220 ट्रांजिशन कन्फर्मेशन आवंटित किया गया है। मिनिमा और सैडल पॉइंट्स के बीच ऊर्जा अंतर को कहा जाता है सक्रियण ऊर्जा. n-ब्यूटेन का ऊर्जा हाइपरसर्फेस केवल एक मरोड़ कोण पर निर्भर करता है (चित्र 4 देखें)। NS ट्रांस-संरूपण में एक ऊर्जा होती है जो परिमाण के क्रम में लगभग 5 kJ / mol से कम होती है भद्दा-रोटामर्स और पूरे गठनात्मक पहनावा का लगभग 60% हिस्सा बनाते हैं।

प्रयोगात्मक और सैद्धांतिक तरीकों से अणु की संभावित सतह के अध्ययन को कहा जाता है गठनात्मक विश्लेषण. प्रायोगिक गठनात्मक विश्लेषण का मुख्य कार्य ऊर्जा अंतर और अनुरूपताओं के बीच संक्रमण की संभावनाओं का मापन है। वस्तु के आधार पर, विभिन्न स्पेक्ट्रोस्कोपिक विधियां इसके लिए उपयुक्त हैं, जैसे इन्फ्रारेड स्पेक्ट्रोस्कोपी या रमन स्पेक्ट्रोस्कोपी, एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी, अल्ट्रासोनिक अवशोषण माप इत्यादि।

अणु की संभावित सतह का ज्ञान भौतिक और रासायनिक गुणों को समझने और भविष्यवाणी करने का आधार है। क्या टेलर श्रेणी में स्थितिज ऊर्जा न्यूनतम ऊर्जा में होगी 0 के बाद एन स्वतंत्रता की कोटियां एक्समैं जुदा:



इसलिए पहला शब्द उनका वर्णन करता है थर्मोकेमिकल गुण, दूसरा लिंक संतुलन ज्यामिति (पहला व्युत्पन्न परिणाम शून्य है), और तीसरा पद आवृत्तियों νमैं कंपन स्पेक्ट्रा हार्मोनिक सन्निकटन में (दूसरा व्युत्पन्न बल स्थिरांक है आईजेयू) आवृत्तियों को छोटे विक्षेपण मानकर प्राप्त किया जाता है νमैं विशेषता समीकरण से



जिससे (एमआईजेयू) गतिज ऊर्जा के गुणांकों का मैट्रिक्स है, जिसकी गणना परमाणुओं के द्रव्यमान और आंतरिक निर्देशांक l & # 228 & # 223t से की जाती है। टेलर अपघटन की आगे की शर्तें कंपनों के एनार्मोनिक चरित्र का वर्णन करती हैं। मैक्रोमोलेक्यूल्स में आमतौर पर समाधानों में कई अनुरूपताएं होती हैं, जबकि संरचना स्थान क्रिस्टल एसोसिएशन एक या कुछ अनुरूपताओं तक ही सीमित है। (सांख्यिकीय बहुलक भौतिकी, प्रोटीन में गठनात्मक गतिकी)।



रचना 1: साइक्लोहेक्सेन के अनुरूपण: "आर्मचेयर" (बाएं) और "टब" (दाएं)।



रचना 2: अमोनिया का गठनात्मक संक्रमण।



रचना 3: फ़िरोज़ का घूर्णी समावयवता & # 228ns: & # 220 प्रिज्मीय से प्रतिप्रिज्मीय रूप में संक्रमण।



रचना 4: मरोड़ कोण के एक समारोह के रूप में ब्यूटेन की संरचना ऊर्जा में परिवर्तन।

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स्टाफ खंड I और II

सिल्विया बार्नर्ट
डॉ। मथियास डेलब्रुकी
डॉ। रेनॉल्ड आइसक्रीम
नताली फिशर
वाल्टर ग्रीलिच (संपादक)
कार्स्टन हाइनिश्चो
सोंजा नागेल
डॉ। गुन्नार रेडोंस
एमएस (ऑप्टिक्स) लिन शिलिंग-बेंज
डॉ। जोआचिम शूलेर

क्रिस्टीन वेबर
उलरिच किलियन

लेखक का संक्षिप्त नाम वर्ग कोष्ठक में है, गोल कोष्ठक में संख्या विषय क्षेत्र संख्या है, प्रस्तावना में विषय क्षेत्रों की एक सूची पाई जा सकती है।

काटजा बमेल, बर्लिन [KB2] (ए) (13)
प्रोफेसर डॉ. डब्ल्यू बॉहोफर, हैम्बर्ग (बी) (20, 22)
सबाइन बॉमन, हीडलबर्ग [एसबी] (ए) (26)
डॉ। गुंथर बेइकर्ट, विर्नहेम [GB1] (ए) (04, 10, 25)
प्रोफेसर डॉ. हैंस बर्कहेमर, फ्रैंकफर्ट [HB1] (A, B) (29)
प्रोफेसर डॉ. क्लॉस बेथगे, फ्रैंकफर्ट (बी) (18)
प्रो. तमास एस. बिरो, बुडापेस्ट [टीबी2] (ए) (15)
डॉ। थॉमस बुहरके, लीमेन [टीबी] (ए) (32)
एंजेला बर्चर्ड, जिनेवा [एबी] (ए) (20, 22)
डॉ। मैथियास डेलब्रुक, डोसेनहाइम [एमडी] (ए) (12, 24, 29)
डॉ। वोल्फगैंग ईसेनबर्ग, लीपज़िग [WE] (ए) (15)
डॉ। फ्रैंक आइजनहाबर, हीडलबर्ग [एफई] (ए) (27 निबंध बायोफिजिक्स)
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प्रोफेसर डॉ. रुडोल्फ फील, डार्मस्टाट (बी) (20, 22)
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डॉ। थॉमस फिल्क, फ्रीबर्ग [TF3] (ए) (10, 15)
नताली फिशर, डोसेनहाइम [एनएफ] (ए) (32)
प्रोफेसर डॉ. क्लाउस फ्रेडेनहेगन, हैम्बर्ग [KF2] (ए) (निबंध बीजगणितीय क्वांटम फील्ड थ्योरी)
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डॉ। उलरिच किलियन (जिम्मेदार)
क्रिस्टीन वेबर

प्रिवी.-दोज. डॉ। डाइटर हॉफमैन, बर्लिन

लेखक का संक्षिप्त नाम वर्ग कोष्ठक में है, गोल कोष्ठक में संख्या विषय क्षेत्र संख्या है, प्रस्तावना में विषय क्षेत्रों की एक सूची पाई जा सकती है।

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डॉ। एंड्रियास मार्कविट्ज़, लोअर हट, NZ [AM1] (ए) (21)
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क्रिस्टोफ पफ्लम, कार्लज़ूए [सीपी] (ए) (06, 08)
डॉ। ओलिवर प्रोबस्ट, मॉन्टेरी, मेक्सिको [ओपी] (ए) (30)
डॉ। रोलैंड एंड्रियास पुंटीगम, म्यूनिख [आरएपी] (ए) (14)
डॉ। एंड्रिया क्विंटेल, स्टटगार्ट [एक्यू] (ए) (निबंध नैनोट्यूब)
डॉ। गुन्नार रेडॉन्स, मैनहेम [GR1] (ए) (01, 02, 32)
डॉ। मैक्स राउनर, वेनहेम [MR3] (ए) (15 निबंध क्वांटम सूचना विज्ञान)
रॉबर्ट रौसेंडोर्फ, म्यूनिख [RR1] (ए) (19)
इंग्रिड रीइज़र, मैनहट्टन, यूएसए [आईआर] (ए) (16)
डॉ। उवे रेनर, लीपज़िग [यूआर] (ए) (10)
डॉ। उर्सुला रेस-एस्सेर, बर्लिन [यूआरई] (ए) (21)
डॉ। पीटर ओलिवर रोल, इंगेलहेम [OR1] (ए, बी) (15 निबंध क्वांटम यांत्रिकी और इसकी व्याख्या)
प्रोफेसर डॉ. सिगमार रोथ, स्टटगार्ट [एसआर] (ए) (निबंध नैनोट्यूब)
हैंस-जॉर्ग रुत्श, वाल्डोर्फ [एचजेआर] (ए) (29)
डॉ। मार्गिट सरस्टेड, ल्यूवेन, बी [एमएस2] (ए) (25)
रॉल्फ सॉरमोस्ट, वाल्डकिर्च [आरएस1] (ए) (02)
मथायस स्कीममेल, बर्लिन [MS4] (ए) (02)
माइकल श्मिड, स्टटगार्ट [MS5] (ए) (निबंध नैनोट्यूब)
डॉ। मार्टिन शॉन, कॉन्स्टेंस [एमएस] (ए) (14)
जोर्ग शूलर, ताउनस्टीन [JS1] (ए) (06, 08)
डॉ। जोआचिम शूलर, डोसेनहाइम [JS2] (ए) (10)
रिचर्ड श्वालबैक, मेंज [RS2] (ए) (17)
प्रोफेसर डॉ. पॉल स्टीनहार्ड्ट, प्रिंसटन, यूएसए [पीएस] (ए) (निबंध क्वासिक क्रिस्टल और अर्ध-इकाई कोशिकाएं)
प्रोफेसर डॉ. क्लाउस स्टियरस्टेड, म्यूनिख [केएस] (बी)
डॉ। सिगमंड स्टिंटजिंग, म्यूनिख [SS1] (ए) (22)
कॉर्नेलियस सुची, ब्रुसेल्स [CS2] (ए) (20)
डॉ। वोल्कर थीलिस, म्यूनिख [वीटी] (ए) (20)
प्रोफेसर डॉ. गेराल्ड 'टी हूफ्ट, यूट्रेक्ट, एनएल [जीटी2] (ए) (निबंध का सामान्यीकरण)
डॉ। एनेट वोग्ट, बर्लिन [एवी] (ए) (02)
डॉ। थॉमस वोल्कमैन, कोलोन [टीवी] (ए) (20)
रॉल्फ वोम स्टीन, कोलोन [आरवीएस] (ए) (29)
पैट्रिक वॉस-डी हान, मेंज़ [पीवीडीएच] (ए) (17)
डॉ। थॉमस वैगनर, हीडलबर्ग [TW2] (ए) (29)
डॉ। हिल्डेगार्ड वासमुथ-फ्राइज़, लुडविगशाफेन [एचडब्ल्यूएफ] (ए) (26)
मैनफ्रेड वेबर, फ्रैंकफर्ट [MW1] (ए) (28)
प्रिवी.-दोज. डॉ। बरगर्ड वीस, लुबेक [बीडब्ल्यू2] (ए) (02)
प्रोफेसर डॉ. क्लाउस विंटर, बर्लिन [किलोवाट] (ए) (निबंध न्यूट्रिनो भौतिकी)
डॉ। अचिम विक्सफोर्थ, म्यूनिख [AW1] (ए) (20)
डॉ। स्टीफन वुल्फ, बर्कले, यूएसए [दप] (ए) (16)
प्रिवी.-दोज. डॉ। जोचेन वोस्निट्ज़ा, कार्लज़ूए [जेडब्ल्यू] (ए) (23 निबंध ऑर्गेनिक सुपरकंडक्टर्स)
प्रिवी.-दोज. डॉ। जोर्ग ज़ेगेनहेगन, स्टटगार्ट [JZ3] (ए) (21 निबंध सतह पुनर्निर्माण)
डॉ। काई जुबेर, डॉर्टमुंड [केजेड] (ए) (19)
डॉ। वर्नर ज़्वर्गर, म्यूनिख [डब्ल्यूजेड] (ए) (20)

डॉ। उलरिच किलियन (जिम्मेदार)
क्रिस्टीन वेबर

प्रिवी.-दोज. डॉ। डाइटर हॉफमैन, बर्लिन

लेखक का संक्षिप्त नाम वर्ग कोष्ठक में है, गोल कोष्ठक में संख्या विषय क्षेत्र संख्या है, प्रस्तावना में विषय क्षेत्रों की एक सूची पाई जा सकती है।

प्रोफेसर डॉ. क्लॉस एंड्रेस, गार्चिंग [केए] (ए) (10)
मार्कस एस्पेलमेयर, म्यूनिख [MA1] (ए) (20)
डॉ। काटजा बमेल, कालियरी, आई [केबी2] (ए) (13)
दोज़। हैंस-जॉर्ज बार्टेल, बर्लिन [एचजीबी] (ए) (02)
स्टीफ़न बाउर, कार्लज़ूए [SB2] (A) (20, 22)
डॉ। गुंथर बेइकर्ट, विर्नहेम [GB1] (ए) (04, 10, 25)
प्रोफेसर डॉ. हैंस बर्कहेमर, फ्रैंकफर्ट [HB1] (ए, बी) (29 निबंध भूकंप विज्ञान)
डॉ। वर्नर बिबेराचर, गार्चिंग [डब्ल्यूबी] (बी) (20)
प्रो. तमास एस. बिरो, बुडापेस्ट [टीबी2] (ए) (15)
प्रोफेसर डॉ. हेल्मुट बोकेमेयर, डार्मस्टैड [HB2] (ए, बी) (18)
डॉ। थॉमस बुहरके, लीमेन [टीबी] (ए) (32)
जोचेन बटनर, बर्लिन [जेबी] (ए) (02)
डॉ। मैथियास डेलब्रुक, डोसेनहाइम [एमडी] (ए) (12, 24, 29)
प्रोफेसर डॉ. मार्टिन ड्रेसेल, स्टटगार्ट (ए) (निबंध स्पिन घनत्व तरंगें)
डॉ। माइकल एकर्ट, म्यूनिख [एमई] (ए) (02)
डॉ। डिट्रिच आइंजेल, गार्चिंग (ए) (निबंध अतिचालकता और अतिप्रवाहिता)
डॉ। वोल्फगैंग ईसेनबर्ग, लीपज़िग [WE] (ए) (15)
डॉ। फ्रैंक आइजनहाबर, वियना [एफई] (ए) (27)
डॉ। रोजर एर्ब, कैसल [आरई1] (ए) (33)
डॉ। एंजेलिका फॉलर्ट-मुलर, ग्रोस-ज़िमर [एएफएम] (ए) (16, 26)
स्टीफ़न फिचनर, हीडलबर्ग [एसएफ] (ए) (31)
डॉ। थॉमस फिल्क, फ्रीबर्ग [TF3] (ए) (10, 15)
नताली फिशर, वाल्डोर्फ [एनएफ] (ए) (32)
डॉ। थॉमस फ्यूहरमन, मैनहेम [TF1] (ए) (14)
क्रिश्चियन फुलडा, हनोवर [सीएफ] (ए) (07)
फ्रैंक गेबलर, फ्रैंकफर्ट [FG1] (ए) (22)
डॉ। हेराल्ड जेन्ज़, डार्मस्टेड [HG1] (ए) (18)
प्रोफेसर डॉ. हेनिंग जेन्ज़, कार्लज़ूए [HG2] (ए) (निबंध समरूपता और निर्वात)
डॉ। माइकल गेर्डिंग, पॉट्सडैम [MG2] (ए) (13)
एंड्रिया ग्रीनर, हीडलबर्ग [AG1] (ए) (06)
उवे ग्रिगोलिट, वेनहेम [यूजी] (ए) (13)
गुंथर हैडविच, म्यूनिख [जीएच] (ए) (20)
डॉ। एंड्रियास हेइलमैन, हाले [AH1] (ए) (20, 21)
कार्स्टन हाइनिस्क, कैसरस्लॉटर्न [सीएच] (ए) (03)
डॉ। मार्क हेमबर्गर, हीडलबर्ग [MH2] (ए) (19)
डॉ। साशा हिल्गेनफेल्ड, कैम्ब्रिज, यूएसए (ए) (निबंध सोनोलुमिनेसेंस)
डॉ। हरमन हिंश, हीडलबर्ग [HH2] (ए) (22)
प्रिवी.-दोज. डॉ। डाइटर हॉफमैन, बर्लिन [डीएच2] (ए, बी) (02)
डॉ। गर्ट जैकोबी, हैम्बर्ग [जीजे] (बी) (09)
रेनेट जेरेसिक, हीडलबर्ग [आरजे] (ए) (28)
प्रोफेसर डॉ. जोसेफ कालराथ, लुडविगशाफेन [जेके] (ए) (04)
प्रिवी.-दोज. डॉ। क्लॉस कीफर, फ्रीबर्ग [सीके] (ए) (14, 15)
रिचर्ड किलियन, विस्बाडेन [आरके3] (22)
डॉ। उलरिच किलियन, हीडलबर्ग [यूके] (ए) (19)
थॉमस क्लूज, जूलिच [टीके] (ए) (20)
डॉ। अचिम नोल, कार्लज़ूए [AK1] (ए) (20)
डॉ। एलेक्सी कोजेवनिकोव, कॉलेज पार्क, यूएसए [AK3] (ए) (02)
डॉ। बर्नड क्रूस, म्यूनिख [बीके1] (ए) (19)
डॉ। गेरो क्यूब, मेंज [जीके] (ए) (18)
राल्फ कुह्नले, हीडलबर्ग [आरके1] (ए) (05)
वोल्कर लॉफ, मैगडेबर्ग [वीएल] (ए) (04)
डॉ। एंटोन लेर्फ़, गार्चिंग [AL1] (ए) (23)
डॉ। डेटलेफ़ लोहसे, ट्वेंटे, एनएल (ए) (निबंध सोनोलुमिनेसिसेंस)
प्रिवी.-दोज. डॉ। एक्सल लोर्के, म्यूनिख [एएल] (ए) (20)
प्रोफेसर डॉ. जान लुइस, हाले (ए) (निबंध स्ट्रिंग सिद्धांत)
डॉ। एंड्रियास मार्कविट्ज़, लोअर हट, NZ [AM1] (ए) (21)
होल्गर मैथिज़िक, सेले [HM3] (ए) (29)
डॉ। डिर्क मेट्ज़गर, मैनहेम [डीएम] (ए) (07)
डॉ। रूडी मिचलक, ड्रेसडेन [आरएम1] (ए) (23 निबंध कम तापमान भौतिकी)
गुंटर मिल्डे, ड्रेसडेन [GM1] (ए) (12)
हेल्मुट मिल्डे, ड्रेसडेन [HM1] (ए) (09)
मारिता मिल्डे, ड्रेसडेन [MM2] (ए) (12)
प्रोफेसर डॉ. एंड्रियास मुलर, ट्रायर [एएम2] (ए) (33)
प्रोफेसर डॉ. कार्ल ओटो मुन्निच, हीडलबर्ग (ए) (निबंध पर्यावरण भौतिकी)
डॉ। निकोलस नेस्ले, लीपज़िग [एनएन] (ए, बी) (05, 20)
डॉ। थॉमस ओटो, जिनेवा [TO] (ए) (06)
प्रिवी.-दोज. डॉ। उलरिच पार्लिट्ज, गोटिंगेन [UP1] (ए) (11)
क्रिस्टोफ पफ्लम, कार्लज़ूए [सीपी] (ए) (06, 08)
डॉ। ओलिवर प्रोबस्ट, मॉन्टेरी, मेक्सिको [ओपी] (ए) (30)
डॉ। रोलैंड एंड्रियास पुंटीगम, म्यूनिख [आरएपी] (ए) (14)
डॉ। गुन्नार रेडॉन्स, मैनहेम [GR1] (ए) (01, 02, 32)
डॉ। मैक्स राउनर, वेनहाइम [MR3] (ए) (15)
रॉबर्ट रौसेंडोर्फ, म्यूनिख [RR1] (ए) (19)
इंग्रिड रीइज़र, मैनहट्टन, यूएसए [आईआर] (ए) (16)
डॉ। उवे रेनर, लीपज़िग [यूआर] (ए) (10)
डॉ। उर्सुला रेस-एस्सेर, बर्लिन [यूआरई] (ए) (21)
डॉ। पीटर ओलिवर रोल, इंगेलहेम [OR1] (ए, बी) (15)
हैंस-जॉर्ग रुत्श, वाल्डोर्फ [एचजेआर] (ए) (29)
रॉल्फ सॉरमोस्ट, वाल्डकिर्च [आरएस1] (ए) (02)
मथायस स्कीममेल, बर्लिन [MS4] (ए) (02)
प्रोफेसर डॉ. एरहार्ड स्कोल्ज़, वुपर्टल [ईएस] (ए) (02)
डॉ। मार्टिन शॉन, कोन्स्टांज [एमएस] (ए) (14 निबंध विशेष सापेक्षता सिद्धांत)
डॉ। इरविन शुबर्ट, गार्चिंग [ES4] (ए) (23)
जोर्ग शूलर, ताउनस्टीन [JS1] (ए) (06, 08)
डॉ। जोआचिम शूलर, डोसेनहाइम [JS2] (ए) (10)
रिचर्ड श्वालबैक, मेंज [RS2] (ए) (17)
प्रोफेसर डॉ. क्लाउस स्टियरस्टेड, म्यूनिख [केएस] (बी)
डॉ। सिगमंड स्टिंटजिंग, म्यूनिख [SS1] (ए) (22)
डॉ। बर्थोल्ड सुचन, गिसेन [बी एस] (ए) (विज्ञान का निबंध दर्शन)
कॉर्नेलियस सुची, ब्रुसेल्स [CS2] (ए) (20)
डॉ। वोल्कर थीलिस, म्यूनिख [वीटी] (ए) (20)
प्रोफेसर डॉ. स्टीफन थीसेन, म्यूनिख (ए) (निबंध स्ट्रिंग सिद्धांत)
डॉ। एनेट वोग्ट, बर्लिन [एवी] (ए) (02)
डॉ। थॉमस वोल्कमैन, कोलोन [टीवी] (ए) (20)
रॉल्फ वोम स्टीन, कोलोन [आरवीएस] (ए) (29)
डॉ। पैट्रिक वॉस-डी हान, मेंज़ [पीवीडीएच] (ए) (17)
डॉ। थॉमस वैगनर, हीडलबर्ग [TW2] (ए) (29)
मैनफ्रेड वेबर, फ्रैंकफर्ट [MW1] (ए) (28)
डॉ। मार्टिन वर्नर, हैम्बर्ग [मेगावाट] (ए) (29)
डॉ। अचिम विक्सफोर्थ, म्यूनिख [AW1] (ए) (20)
डॉ। स्टीफन वुल्फ, बर्कले, यूएसए [दप] (ए) (16)
डॉ। स्टीफ़न एल. वोल्फ, म्यूनिख [SW1] (A) (02)
प्रिवी.-दोज. डॉ। जोचेन वोसनित्ज़ा, कार्लज़ूए [जेडब्ल्यू] (ए) (23)
डॉ। काई जुबेर, डॉर्टमुंड [केजेड] (ए) (19)
डॉ। वर्नर ज़्वर्गर, म्यूनिख [डब्ल्यूजेड] (ए) (20)

विषय पर लेख

भार।

सारांश

अनुक्रम के पहले तत्वों की तैयारी और लक्षण वर्णन (अला एक्स-ग्लाइआप)एन के लिए हैएक्स= 1 या 2,आप= 1, 2 या 3, औरएक्स=3,आप= 3. ठोस अवस्था में इन बहुलकों के स्पेक्ट्रोस्कोपिक और क्रिस्टलोग्राफिक अध्ययन से पता चलता है कि वे दो क्रिस्टलीय रूपों में मौजूद हो सकते हैं और उन सभी में β संरचना होती है। अगरएक्स से अलगआप है, बहुलक - के अपवाद के साथ (अला 2-ग्लाइ3)एन - शेष की सामान्य संरचना जो अधिक है। उदाहरण के लिए, के लिए (अला-ग्लाइ 2)एन तथा (अला-ग्लाइ 3)एन एक संरचना के अस्तित्व को साबित किया जो पॉलीग्लाइसिन के द्वितीय रूप के करीब आता है। अगरएक्स=आप= 1, बहुलक एक विशेष रूप बनाता है, जिसकी रचना अवधि पेप्टिडिक इकाई है, और जो बॉम्बेक्स मोरी से रेशम के घुलनशील रूप के साथ बहुत समानता दिखाती है। ये परिणाम रेशम जैसे फाइबर प्रोटीन के अध्ययन के लिए मॉडल के रूप में सिंथेटिक पॉलीपेप्टाइड्स में रुचि को दर्शाते हैं।


सारांश

2,2-डाइमिथाइल-1,3-डाइऑक्साइन-4,6-डायोन के कई अनुरूपण की ऊर्जा और द्विध्रुवीय क्षण (मेल्ड्रमएसिड) अर्ध-अनुभवजन्य की मदद से बनाए गए थेएलसीएओ-एमओ-एससीएफ़-उसकि विधिपोपले परिकलित। परिणामों की तुलना 1,3-डाइऑक्साने-4,6-डायोन के कुछ डेरिवेटिव के प्रायोगिक द्विध्रुवीय क्षणों से की जाती है। इन यौगिकों के प्रायोगिक द्विध्रुव आघूर्णों के बीच के अंतरों को विभिन्न अनुरूपक संतुलन मानकर समझाया जा सकता है। की परिकलित प्रोटॉन आत्मीयतामेल्ड्रमप्रयोगात्मक मूल्यों के अनुसार एसिड आयनों को विभिन्न एसिड की कई अम्लता में वर्गीकृत किया जा सकता है।


एटैन

दूसरा सरलतम एल्केन ईथेन सी है।2एच6इसके संविधान को "एक कार्बन परमाणु के रूप में वर्णित किया जा सकता है जो एक एकल सहसंयोजक बंधन के माध्यम से दूसरे कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। दो सी परमाणुओं में से प्रत्येक तीन एच परमाणुओं से भी जुड़ा हुआ है"।

आप इस बॉल-एंड-स्टिक मॉडल में इसे काफी अच्छी तरह से देख सकते हैं।

एथेन अणु में सभी बंधन कोण 109.5 ° हैं, क्योंकि दोनों कार्बन परमाणु sp3 -संकरित हैं। छह सीएच बांड अपेक्षाकृत गैर-ध्रुवीय हैं क्योंकि कार्बन (2.55) और हाइड्रोजन (2.20) के बीच ईएन अंतर काफी छोटा है। C-C सिंगल बॉन्ड पूरी तरह से नॉनपोलर है क्योंकि दोनों C परमाणुओं में समान इलेक्ट्रोनगेटिविटी होती है। सी-एच बांड की लंबाई 109 बजे है, जबकि सी-सी बांड की अवधि 154 बजे है।

सीसी एकल बंधन के मुक्त घूर्णन के कारण, एथेन अणु कई अलग-अलग अनुरूपताओं में होता है।

यहां आप एक एथेन मॉडल की एक तस्वीर देख सकते हैं, एक कंपित संरचना में और एक छिपी हुई संरचना में। इन दो अनुरूपताओं के अलावा, निश्चित रूप से अनंत संख्या में अन्य अनुरूपताएं हैं, लेकिन उनके कोई विशेष नाम नहीं हैं:

एथेन अणु की कंपित (बाएं) और छिपी (दाएं) रचना

सी-सी सिंगल बॉन्ड के चारों ओर घूमने से, एक रचना आसानी से दूसरे में बदल सकती है, आपको बस एक छोटे से "ऊर्जा पर्वत" (टॉर्सनल एनर्जी) को पार करना है, जैसा कि अगली तस्वीर में दिखाया गया है:

एथेन की मरोड़ वाली ऊर्जा (घूर्णी ऊर्जा) 12.1 से 12.6 kJ/mol पर अत्यंत छोटी होती है। इसका परिणाम यह होता है कि अणु में दो मिथाइल समूह कमरे के तापमान पर सीसी अक्ष के चारों ओर लगातार घूमते रहते हैं। हालांकि, ईथेन अणु तथाकथित कंपित संरचना में होने पर ऊर्जा न्यूनतम होती है। यह रचना विशेष रूप से स्थिर है, इसलिए लगभग 99% सभी एथेन अणु लगातार इस रचना में हैं।

पाठ के लिए सामग्री

आप "कन्फर्मेशन्स" विषय पर दो पेज की वर्कशीट डाउनलोड कर सकते हैं।

दो पेज की वर्कशीट "कन्फर्मेशन्स"

यह वर्कशीट दो तरफा प्रिंटिंग के लिए अनुकूलित है, जैसा कि आप किनारों से देख सकते हैं।

घटना

मीथेन के बाद, ईथेन प्राकृतिक गैस का मुख्य घटक है। लेकिन ईथेन भी सूक्ष्मजीवों द्वारा बनता है, खासकर जब कार्बनिक पदार्थ हवा (दलदल गैस, बायोगैस) की अनुपस्थिति में विघटित हो जाते हैं।

भौतिक गुण

ईथेन का गलनांक -172 डिग्री सेल्सियस पर बहुत कम होता है, क्वथनांक -88.6 डिग्री सेल्सियस होता है, जो मीथेन की तुलना में काफी अधिक होता है।

नहीं तो इथेन रंगहीन और गंधहीन होता है। 0°C पर इसका घनत्व 1.36 g/l होता है, जो ऑक्सीजन (1.43 g/l) और नाइट्रोजन (1.25 g/l) के घनत्व से थोड़ा कम होता है। इसका मतलब है कि ईथेन हवा से थोड़ा हल्का है, लेकिन मीथेन (0.656 ग्राम / लीटर) से भारी है।

उच्च एल्केन्स के भौतिक गुणों की जानकारी संबंधित पृष्ठ पर पाई जा सकती है।

रासायनिक गुण

एक अल्केन के रूप में, ईथेन मुख्य रूप से दो प्रतिक्रियाओं से गुजरता है: एक तरफ, यह कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में ऑक्सीकृत हो जाता है, और फिर दूसरी ओर, यह हैलोजन के साथ प्रतिक्रिया करके हैलोएथेन बनाता है। उद्योग में, एथेन का उपयोग एथीन के संश्लेषण के लिए भी किया जाता है। सामान्य रूप से अल्केन्स की प्रतिक्रियाओं के बारे में जानकारी इस पृष्ठ पर पाई जा सकती है।

समीकरण के अनुसार ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया करते समय

$ C_ <2> H_ <6> + 3.5 O_ <2> से 2 CO_ <2> + 3 H_ <2> O $ के साथ $ Delta H = -1559.7 kJ / mol $

बड़ी मात्रा में तापीय ऊर्जा निकलती है, जो प्राकृतिक गैस को जलाते समय विशेष रूप से महत्वपूर्ण है।

कट्टरपंथी प्रतिस्थापन द्वारा ईथेन को क्लोरीनयुक्त या ब्रोमिनेट किया जा सकता है।

हालांकि, अधिकांश क्लोरीन और ब्रोमीन इथेन एचसीएल, एचबीआर, सीएल के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ द्वारा होते हैं।2 या Br2 एथीन या एथीन पर उत्पादित। यहाँ एक त्वरित शोध के परिणाम हैं:

क्लोरोइथेन
  • क्लोरेथेन: एथीन में एचसीएल का योग
  • 1,1-डाइक्लोरोइथेन: विनाइल क्लोराइड में एचसीएल का जोड़
  • 1,2-डाइक्लोरोइथेन: एथीन में Cl2 का योग
  • 1,1,1-ट्राइक्लोरोइथेन: 1,1-डाइक्लोरोइथेन का क्लोरीनीकरण, एचसीएल को 1,1-डाइक्लोरोइथेन में मिलाना
  • 1,1,2-ट्राइक्लोरोइथेन: 1,2-डाइक्लोरोइथेन का क्लोरीनीकरण
  • 1,1,1,2-टेट्राक्लोरोइथेन: एथीन में क्लोरीन मिलाना (उपोत्पाद)
  • 1,1,2,2-टेट्राक्लोरोइथेन: एथीन में क्लोरीन मिलाना (मुख्य उत्पाद)
  • पेंटाक्लोरोइथेन: ट्राइक्लोरोएथेन में क्लोरीन मिलाना
  • हेक्साक्लोरोइथेन: टेट्राक्लोरोइथेन में क्लोरीन मिलाना
ब्रोमोइथेन
  • ब्रोमिथेन: फॉस्फोरस ट्राइब्रोमाइड PBr3 के साथ इथेनॉल की प्रतिक्रिया
  • 1,2-डाइब्रोमोइथेन: एथीन में ब्रोमीन का योग
  • 1,1,2,2-टेट्राब्रोमोइथेन: एथाइन में ब्रोमीन का योग

अन्य ब्रोमोएथेन दुर्भाग्य से नहीं पाए गए। जैसा कि आप देख सकते हैं, कट्टरपंथी प्रतिस्थापन, यानी हैलोजन के साथ ईथेन की प्रतिक्रिया, केवल एक अधीनस्थ भूमिका निभाती है। बेशक, यह सवाल उठता है कि इस तरह की प्रतिक्रिया सभी स्कूली किताबों में इतनी व्यापक क्यों है, जबकि इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ औद्योगिक संश्लेषण के लिए अधिक प्रासंगिक है। जब अल्केन्स को जलाया जाता है, तो Sआर। eine große Rolle, allerdings ist der Reaktionsablauf so komplex, dass er in Schulbüchern kaum berücksichtigt wird. Statt dessen wird fleißig Methan chloriert oder Ethan bromiert.

Bei der Synthese von Ethen aus Ethan findet eine Eliminierungsreaktion statt, genauer gesagt eine Dehydrierung :

In Ländern, in denen viel Bioethanol hergestellt wird, kann Ethen auch durch Dehydratisierung von Ethanol gewonnen werden.

Darstellung

Herrmann Kolbe (1818-1884) stellte Ethan aus Essigsäure her nach ihm wird diese Synthese dann auch als Kolbe-Synthese bezeichnet oder als Kolbe-Elektrolyse , denn das Verfahren funktioniert mit Gleichstrom. Am Pluspul gibt das Acetat-Ion ein Elektron ab und wird dann zum Acetat-Radikal. Dieses Radikal spaltet dann CO2 ab, es bildet sich ein Methyl-Radikal. Zwei dieser Methyl-Radikale vereinigen sich dann im letzten Schritt zu einem Ethan-Molekül.

Informationen zur allgemeinen Synthese und Darstellung der Alkane finden Sie auf einer eigenen Seite.


Mesomerie der Peptidbindung

Bei Betrachtung der Elektronegativitäten innerhalb der Peptidbindung lässt sich feststellen, dass das Sauerstoffatom eine deutlich höhere Elektronegativität besitzt als das umliegende Kohlenstoffatom. Dadurch zieht es das gemeinsame Elektronenpaar an sich. Da der Kohlenstoff auf vier Bindungen angewiesen ist, entzieht er wiederum das freie Elektronenpaar des benachbarten Stickstoffatoms. Somit entsteht für eine gewisse Zeit zwischen dem Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom eine Doppelbindung. Man sagt, die Peptidbindung hat einen sogenannten Doppelbindungscharakter.

Da der Zustand zwischen diese beiden Bindungsverhältnissen stets wechselt und keine konstante und stabile Strukturformel angegeben werden kann, spricht man von einer Mesomerie.

Dieser Doppelbindungscharakter hat drei Konsequenzen:

  • Der Abstand zwischen dem C-Atom und dem N-Atom ist kleiner als bei einer Einfachbindung, aber größer als bei einer richtigen Doppelbindung.
  • Die sonst für normale Einfachbindungen übliche freie Drehbarkeit geht verloren, was für die Konformation der späteren Proteine von großer Bedeutung ist.
  • Die Peptidbindung ist eine sogenannte planare Bindung, die beteiligten Atome (-CO-NH-) liegen also in einer Ebene, und zwar in trans-Stellung.

Generell lässt sich sagen, dass ein mesomeres Molekül umso stabiler ist, je mehr mesomere Grenzstrukturen es besitzt. Deshalb kann die Peptidbindung als eine relativ stabile Bindung angesehen werden.


Beschreibung Sesselform-Schreibweise der Pyranosen

In diesem Video geht es um die Sesselform-Schreibweise für Monosaccharide (speziell Glucose). Dazu werden die Grenzen der Fischer- und der Haworth-Schreibweise beleuchtet und daraus die Notwendigkeit der neuen Schreibweise erklärt. Außerdem werden im Anschluss die verschiedenen Konformationen beschrieben und erläutert.

Transkript Sesselform-Schreibweise der Pyranosen

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Sesselform-Schreibweise der Pyranosen. Es wäre hilfreich, wenn du über folgende Vorkenntnisse verfügst: Du solltest dich in der Monosaccharidechemie bereits gut auskennen, du solltest wissen, was Pyranosen, Furanosen, D-Ribose und die Ringisomere der D-Ribosen sind. Die Fischer-Projektion und die Haworth-Formeln sind dir gut vertraut. Du weißt, was Anomere sind, weißt, was Cyclohexan ist, die Begriffe Sessel und Wanne sind dir gut bekannt. Du kennst die Begriffe Konstitution, Konfiguration und Konformation eines Moleküls. Ziel des Videos ist es, genauere Vorstellungen über die Konformation der Pyranosen am Beispiel der Glucose zu vermitteln. Das Video habe ich in 6 Abschnitte gegliedert. 1. Die Grenzen der Darstellung nach Fischer und Haworth, 2. Cyclohexan und Sesselform, 3. Stabilität der D-Glucopyranosen, 4. 4C1-Konformation und 1C4-Konformation, 5. Konformationen für Furanosen und 6. Zusammenfassung. 1. Die Grenzen der Darstellung nach Fischer und Haworth. Ich habe hier ein Molekülskelett nach Fischer gezeichnet, das ich nun beschriften möchte. Es handelt sich um eine Aldose. Sie hat eine Aldehytgruppe oben, unten befindet sich eine Hydroxymethylgruppe. An allen anderen Kohlenstoffatomen sitzt jeweils eine Hydroxygruppe. Das ist eine Pyranose nach Fischer, ihr habt sie sicher schon als D-Glucose erkannt. In der Ringform zeichnet man die D-Glucose gerne so. Das ist ein D-Glucosemolekül, präsentiert durch eine Haworth-Formel. Ich beschrifte nun die einzelnen Kohlenstoffatome mit den Ziffern 1-6, um zu sehen, wo sie sich nach der Zyklisierung befinden. Es ist offensichtlich, wofür die Darstellungsweisen nach Fischer und Haworth Verwendung finden. Die Fischerprojektion verwendet man für die Darstellung einer Kette, die Haworth-Formel wird für die Darstellung des Rings verwendet. Die Haworth-Formel gibt sowohl Konstitution als auch Konfiguration des D-Glucosemoleküls in der Ringform an. Es wird aber keine Aussage über die Konformation des Moleküls geliefert. Bei dem Molekül in Ringform handelt es sich um β-D-Glucose. Das erkennt man daran, dass die Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom 1 nach oben zeigt. Wie ist nun aber auch die Konformation des β-D-Glucosemoleküls darstellbar? 2. Cyclohexan und Sesselform. Cyclohexan hat die Summenformel C6H12. In Ringschreibweise wird es so dargestellt, das wäre die entsprechende Haworth-Formel. Wir wissen aber auch, dass das Cyclohexanmolekül vorzugsweise in Sesselform auftritt. Außerdem ist bekannt, dass der Sessel stabiler als die Wanne ist. Wenn wir ein Kohlenstoffatom des Ringes durch ein Sauerstoffatom substituieren und ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe, dann erhalten wir folgendes Molekül. Wir erhalten die Grundstruktur des Pyranose-Rings und somit die Konformation der Pyranose. Damit verfügen wir über eine komplette Vorstellung der Struktur des Moleküls. 3. Stabilität der D-Glucopyranosen. Hier habe ich das Grundgerüst der D-Glucopyranose gezeichnet, mit den Bindungen zu den entsprechenden Substituenten. Die Hydroxymethylgruppe befindet sich hier. Die verbleibenden Hydroxygruppen und entsprechend die Wasserstoffatome müssen mit großer Sorgfalt eingezeichnet werden. Am Kohlenstoffatom ganz rechts, am sogenannten anomeren Kohlenstoffatom habe ich nun wieder 2 Möglichkeiten, die Hydroxygruppe und das entsprechende Wasserstoffatom anzuordnen. Ich habe mich dafür entschieden, dass die Hydroxygruppe nach unten zeigt. Damit handelt es sich um α-D-Glucopyranose. Mit der Vorgabe links kann ich nun das andere Isomer der D-Glucopyranose zeichnen. Die Hydroxygruppe zeigt hier zur Seite. Das ist das Molekül der β-D-Glucopyranose. Wir erinnern uns der Begriffe äquatorial und axial in Bezug auf die Sesselform des Cyclohexans. Die unterschiedlichen Positionen der Substituenten möchte ich nun hier eintragen. An die Hydroxygruppen, die direkt mit dem Ring verknüpft sind, schreibe ich jeweils ein kleines e, am anomeren Kohlenstoffatom schreibe ich an die Hydroxygruppe ein a, denn sie ist anders bezüglich des Ringes ausgerichtet. Das kleine e bedeutet, dass die entsprechenden Hydroxygruppen eine äquatoriale Lage bezüglich des Rings aufweisen. Wir wissen aber auch, dass diese äquatoriale Anordnung zu einer Stabilisierung des Moleküls führt. Wenn eine Ausrichtung nach a, das heißt axial, vorliegt, so wird für manche Moleküle eine Stabilisierung hervorgerufen. Wir sprechen dann vom anomeren Effekt. 4. 4C1- und 1C4-Konformationen. Das Molekül der α-D-Glucopyranose habe ich noch ein Mal stehen lassen und lösche nun die Wasserstoffatome, die sich am Ring befinden, fort. Für die Betrachtung der genannten Konformationen sind die Kohlenstoffatome 4 und 1 von Bedeutung. Die Konformation, die hier die α-D-Glucopyranose aufweist, bezeichnet man als 4C1-Konformation. Im Gegensatz zum Cyclohexansessel kann der Pyranosesessel auch eine andere Konformation aufweisen. Die Hydroxymethylgruppe und die Hydroxygruppen, die sich am Ring befinden, muss ich nun exakt einzeichnen. Bei diesem Molekül handelt es sich ebenfalls um eine Glucopyranose, es ist aber die α-L-Glucopyranose. Wir markieren die Kohlenstoffatome 1 und 4. Eine derartige Konformation wird als 1C4-Konformation bezeichnet. Die Moleküle links und rechts bilden zusammen ein Enantiomerenpaar. Sind die Hydroxygruppen am anomeren Kohlenstoffatom 1 nicht axial, sondern äquatorial gerichtet, so bezeichnet man die entsprechenden Verbindungen als β-D-Glucopyranose bzw. β-L-Glucopyranose. In Abschnitt 5 müssen wir eine kleine aber wichtige Frage klären. Wie sieht die Sesselform für Furanosen aus? Wir erinnern uns, dass das Tetrahydrofuranmolekül das Grundgerüst für Furanosen ist. Als Beispiel für eine Furanose habe ich hier die α-D-Ribofuranose gewählt. Das Molekül dieses Monosaccharids wurde hier durch die Haworth-Formel dargestellt. Man muss wissen, dass die α-D-Ribofuranose mehrere Konformere ausbildet. Diese sind energetisch sehr ähnlich und gehen leicht ineinander über. Somit ist es nicht sinnvoll, die Sesselschreibweise für das Molekül der α-D-Ribofuranose zu wählen. 6. Zusammenfassung. Wir haben bereits früher gelernt, dass Monosaccharide als offenkettige Verbindungen vorliegen können. Hier haben wir die Kette der D-Glucose, die in Fischerprojektion dargestellt wird. Wir wissen aber auch, dass ein Monosaccharid als Ring vorliegen kann. In diesem Fall soll es sich um das β-Anomer handeln. Wichtige Struktureigenschaften dieses Moleküls werden durch die Haworth-Formel vermittelt. Wir erhalten Informationen über seine Konstitution und Konfiguration. Aber erst die Sesselformschreibweise, die von der Struktur des Cyclohexanmoleküls abgeleitet ist, liefert ein tieferes Verständnis für die Struktur dieses Moleküls. Im Unterschied zur Haworth-Formel liefert die Sesselformschreibweise zusätzliche Informationen über die Konformation des Moleküls. Im Gegensatz zum Cyclohexan kann der Sessel bei den Pyranosen auf 2 Arten ausgebildet sein. Zum einen ist das die 4C1-Konformation. Eine solche Konformation besitzen die Moleküle der D-Reihe. Die zweite Konformation ist die 1C4-Konformation. Diese Konformation besitzen die Moleküle der L-Reihe. Beide Moleküle bilden zusammen ein Enantiomerenpaar. Die Struktur der Furanosen wird sinnvoll durch die Haworth-Formeln dargestellt. Die Furanosen besitzen in der Ringform verschiedenen Konformere von etwa gleicher Energie. Daher ist es nicht sinnvoll, die Sesselformschreibweise für Furanosen zu wählen. Die Haworth-Formel ist hier die Methode der Wahl. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen.


Beschreibung Vitamin C – Zuckerderivat

In diesem Video geht es um das Vitamin C. Nachdem zuerst allgemein auf den Bedarf und die Überdosierung eingegangen wird, erklärt das Video danach die Formel und den Zusammenhang mit der D-Glucose. Im Anschluss werden Eigenschaften und Acidität des Vitamin C erläutert und am Ende über die Rolle des Stoffs als Radikalfänger und weitere Funktionen gesprochen.

Transkript Vitamin C – Zuckerderivat

Guten Tag und herzlich Willkommen. Dieses Video heißt: Vitamin C - ein Zuckerderivat. Es ist wünschenswert, wenn ihr über folgende Vorkenntnisse verfügt: Ihr kennt euch bereits recht gut aus in der Chemie der Kohlenhydrate, der Zucker. Ihr wisst, was Monosaccharide sind. Ihr kennt die Struktur der Glucose. Ihr könnt mit den Begriffen D- und L-Reihe etwas anfangen. Ihr habt den Film über Pyranosen und Furanosen bereits gesehen. In diesem Film möchte ich euch wichtige chemische Kenntnisse und medizinisches Grundwissen über das Vitamin C vermitteln. Der Film besteht aus acht Abschnitten. Erstens: Bedarf und Überdosierung. Zweitens: Die Formel. Drittens: Zusammenhang mit D-Glucose. Viertens: Acidität. Fünftens: Reduzierende Eigenschaften. Sechstens: Radikalfänger. Siebtens: Weitere Funktionen. Und Achtens: Zusammenfassung. Erstens: Bedarf und Überdosierung. Der menschliche Organismus benötigt für das tägliche Leben eine bestimmte Menge an Vitamin C. Da er sie selber nicht produzieren kann, muss dieses Vitamin C von außen zugeführt werden. Im Durchschnitt benötigt ein Mensch 100 Milligramm an Vitamin C täglich. 100 Milligramm ist in etwa 100 Gramm vieler Obstsorten enthalten. Das liegt in guter Übereinstimmung mit Messergebnissen, die man für Orangen gefunden hat. Überdosierung von Vitamin C kann zu unerwünschten Nebeneffekten führen. So kann diese Nierensteine oder Durchfall hervorrufen. Dafür ist allerdings ein Konsum von sechs bis 15 Gramm pro Tag erforderlich. Auf die prophylaktische Wirkung von Vitamin C schwörte der amerikanische Chemie- und Friedens Nobelpreisträger Linus Pauling. Er erreichte immerhin ein Alter von 93 Jahren. Ob er dieses hohe Alter auch ohne Vitamin C Konsum täglich erreicht hätte, wird wohl ungeklärt bleiben. Zweitens: Die Formel. Ich möchte die Formel das Vitamin C schrittweise entwickeln. Beginnen wir mit diesem Ring. Das ist ein zyklischer Aliphat. Es ist Tetrahydrofuran. Wenn ich den Ring noch mit einer Carbonylgruppe versehe, so erhalte ich bereits ein Gamma-Lacton. Außerdem sitzt am Ring eine kurze Kohlenstoffkette an der sich zwei Hydroxygruppen befinden. Damit ist klar, dass wir es auch mit einem Alkohol zu tun haben. Außerdem gibt es noch zwei Hydroxygruppen, die direkt am Ring sitzen. Auch diese machen aus unserer Verbindung ein Alkohol. Der Ring enthält eine Doppelbindung. Wir haben es daher auch mit einem Alken zu tun. Da die Hydroxygruppen an der Doppelbindung sitzen, kann man sagen, dass es sich um ein Enol handelt. Die mit Pfeil markierte Hydroxygruppe weist daraufhin, dass es sich um ein Molekül der L-Reihe handelt. Wir erinnern uns, bei der L-Reihe steht die Hydroxygruppe beim vorletzten Kohlenstoffatom gezählt von oben links. Hier steht das Molekül auf dem Kopf. Die Hydroxygruppe befindet sich rechts. Daher gehört das Molekül zur L-Reihe. Man nennt daher Vitamin C auch L-Ascorbinsäure. Wir wollen nun schauen, wo wir ein chirales Zentrum in unserem Molekül finden. Aha, am zweiten Kohlenstoffatom von oben. Und auch am dritten Kohlenstoffatom von oben. Dort, wo der Ring in die Kette übergeht. Drittens: Zusammenhang mit D-Glucose. Erinnert euch an die Struktur der Kettenform der D-Glucose. Für die Entstehung des Vitamins C sind die Kohlenstoff-Atome eins und vier von Bedeutung. Es kommt zur Zyklisierung, wobei nur noch zwei von ursprünglich vier chiralen Zentren erhalten bleiben. In Position eins zeichne ich für die Stellung der Hydroxygruppe eine Wellenlinie ein. Sie kann also beliebig sein. Nach oben oder unten gerichtet. Bei den Hydroxygruppen zwei und drei verfahre ich etwas willkürlich. Ich zeichne sie nach unten ein. So wie ich sie dann formal in der Strukturformel des Moleküls des Vitamin C sehe. Der Grundkörper des Vitamin C Moleküls liegt somit vor. Nach weiteren Reaktionsschritten, die sowohl Reduktion als auch Oxidation umfassen, erhält man schließlich das Vitamin C Molekül. Viertens: Acidität. Wir haben Vitamin C auch als L-Ascorbinsäure bezeichnet. Das tut man, obwohl es sich hier nicht um eine Carbonsäure handelt. Der PKS-Wert der Verbindung beträgt immerhin 4,2. Damit ist sie saurer als Essigsäure, die einen PKS-Wert von 4,8 aufweist. Die Erklärung dieses Phänomens liefert uns das Anion. Das Säurerest-Ion, dass bei der Abspaltung des Wasserstoff-Ions entsteht. Ich zeichne das Anion ohne Seitenkette, da es bei unserer Betrachtung keine Rolle spielt. Entscheidend ist allerdings, dass das Wasserstoff-Ion von der der Hydroxygruppe links abgespalten wird. Weil sonst unsere Überlegung nicht funktioniert. Die Doppelbindungen, die nichtbindenenden Elektronenpaare und die Ladung von Minus zeichne ich mit roter Farbe ein. Das Anion ist alternativ dann noch so darstellbar. Das Sauerstoffatom links bildet eine Ketogruppe aus. Die Doppelbindung im Ring wird um eine Position verschoben. Die zweite Bindung der Ketogruppe wird zum nichtbindenden Elektronenpaar des Sauerstoffatoms, das damit die negative Ladung erhält. Das tatsächliche Molekül ist ein Mittelding zwischen den Darstellungen links und rechts. Diese Erscheinung ist uns wohlbekannt. Man bezeichnet sie als Mesomerie. Die Mesomerie des Anions führt zur Stabilität desselben. Erhöhte Stabilität des Anions bedeutet aber erhöhte Stabilität des Vitamin C. Fünftens: Reduzierende Wirkung. Neben der Form, die Ihr hier rechts als Struktur dargestellt seht, gibt es noch eine weitere Form, die ich euch jetzt links aufzeichne. Bis jetzt ist noch alles gleich, nicht wahr? Auch die chiralen Zentren stimmen überein. Aber hier gibt es eine Änderung. Anstatt der beiden alkoholischen Gruppen unten, haben wir hier Carbonylgruppen. Ketogruppen. Und auch die Doppelbindung im Ring verschwindet. Die Struktur links entspricht der oxidierten Form des Vitamin C. Entsprechend handelt es sich rechts um die reduzierte Form. Von der oxidierten Form gelangt man zur reduzierten Form durch Wasserstoffaufnahme. Entsprechend ergibt sich die oxidierte Form aus der reduzierten Form durch Wasserstoffabgabe. Somit erklärt sich die reduzierende Wirkung des Vitamin C. Sechstens: Radikalfänger. Wir haben im Abschnitt fünf gelernt, dass die reduzierte Form des Vitamin C Moleküls in der Lage ist Wasserstoffatome abzugeben. Vitamin C wirkt reduzierend. Dadurch können gefährliche Radikale im Organismus unschädlich gemacht werden. Solche Radikale sind: Das Hydroperoxid-Anion, das Hydroxyl-Radikal, das Peroxyl-Radikal und das Alkoxyl-Radikal. Diese Radikale reagieren mit den Wasserstoff-Radikalen, die vom Vitamin C gebildet werden. Es kommt zur Rekombination. Die Radikale werden unschädlich gemacht. Daher wirkt Vitamin C als Radikalfänger. Vitamin C sorgt dadurch dafür, dass wir gesund bleiben. Siebtens: Weitere Funktionen. Neben der im Abschnitt sechs genannten Funktion als Radikalfänger hat Vitamin C noch andere wichtige Aufgaben zu erfüllen. Vitamin C ist an der Biosynthese von Kollagen beteiligt. Es ist notwendig für die Bildung von Knochen, Sehnen, Haut und Blutgefäßen. Vitamin C ist ein Cofaktor bei Mono- und Dioxidaserreaktionen. Vitamin C ist zur Komplexierung von Metallionen befähigt. Dauerhafter Mangel an Vitamin C löst die Vitaminmangelkrankheit Skorbut aus. Achtens: Zusammenfassung. Aus D-Glucose bildet sich L-Ascorbinsäure, welche man auch als Vitamin C bezeichnet. L-Ascorbinsäure ist saurer als Essigsäure. Ihr PKS-Wert beträgt 4,2. Bei Essigsäure ist es nur 4,8. Das saure Verhalten ist erklärbar durch die Mesomerie Stabilisierung des Säurerest-Ions. Vitamin C wirkt reduzierend. Es hat eine wichtige Funktion als Radikalfänger zu erfüllen. Weil den Menschen die entsprechenden Enzyme für die Vitamin C Produktion fehlen, müssen ihnen davon täglich 100 Milligramm zugeführt werden. Chronischer Vitamin C Mangel führt zur Vitamin C Mangelkrankheit Skorbut. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.


6 Kommentare

Hallo Herr Otto
Vielleicht hilft es, wenn ich die Zeit nenne. Bei Minute 7:28 würde ich die Nummerierung vertauschen, also 4 und 1. Alles Gute

Liebe Nadine,
ich habe mir das Video noch einmal angeschaut. Ich kann in der Zusammenfassung keinen Unterschied zum Inhalt erkennen.
Kleine Unterschiede in der Darstellung scheinen mir unwesentlich.
Für weiterführende Informationen müsstest du ein Buch über Kohlenhydrate anschauen oder einen Zucker-Chemiker befragen.
Alles Gute

Guten Tag Herr Otto
Sie antworten ja immer so zügig, Sie müssen sich nicht entschuldigen. Vielen Dank.

Ich habe zu Hause ständig eine Störung beim Schauen der Videos. Tut mir leid, kann erst morgen und dann in der zweiten Tageshälfte antworten.
Alles Gute

Ich sehe gerade. in der Zusammenfassung haben Sie die Ziffern vertauscht. Sind beide Varianten möglich? Vielen Dank.

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