रसायन विज्ञान

विदेशी पदार्थों का चयापचय

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साइटोक्रोम P450: उदाहरण प्रतिक्रियाएं

साइटोक्रोम P450 एंजाइम विभिन्न प्रकार की प्रतिक्रियाओं को उत्प्रेरित करते हैं।

सुगंधित हाइड्रॉक्सिलेशन और एपॉक्सीडेशन

सुगंधित यौगिकों से प्रतिक्रिया उत्पादों के रूप में फिनोल, कैटेचोल और क्विनोन उत्पन्न होते हैं। एपॉक्साइड्स मध्यवर्ती के रूप में बनते हैं, जो गैर-एंजाइमिक रूप से पुनर्व्यवस्थित कर सकते हैं या एक एपॉक्साइड हाइड्रोलेस द्वारा 1,2-डायोल में भी परिवर्तित किया जा सकता है। एक विशिष्ट उदाहरण नेफ़थलीन का 1-नेफ़थोल में ऑक्सीकरण है। यह प्रतिक्रिया उप-उत्पाद के रूप में नेफ़थलीन-1,2-डायहाइड्रोडायोल भी उत्पन्न करती है।

बेंजो के ऑक्सीकरण से एक खतरनाक प्रतिक्रिया उत्पाद उत्पन्न होता है [] पाइरीन। बेंजो [] पाइरिन कोल टार में होता है, लेकिन तंबाकू के धुएं में भी, ग्रिल्ड उत्पादों या ब्लैक स्मोक्ड खाद्य पदार्थों में भी होता है और कोशिकाओं में उत्परिवर्तन का कारण बन सकता है। यहां वास्तविक उत्परिवर्तजन एजेंट पॉलीसाइकिल का मेटाबोलाइट है, 7,8-डायोल-9,10-एपॉक्साइड डेसबेंजो [] पाइरेन्स, जो कोशिका नाभिक में डीएनए के न्यूक्लियोबेस के साथ प्रतिक्रिया करता है और उत्परिवर्तन को ट्रिगर कर सकता है।

स्निग्ध हाइड्रॉक्सिलेशन

P450 एंजाइमों द्वारा एलिफैटिक यौगिकों और एरोमैटिक्स की अल्काइल साइड चेन को प्राथमिक और माध्यमिक अल्कोहल में परिवर्तित किया जाता है; विशेष रूप से एरोमेटिक्स की एल्काइल साइड चेन बहुत आसानी से ऑक्सीकृत हो जाती हैं। विभिन्न P450 आइसोनिजाइम एक स्निग्ध श्रृंखला के विभिन्न कार्बन परमाणुओं पर ऑक्सीकरण करते हैं। तो निकल सकते हैंएन-प्रोपाइल-बेंजीन, 3-फिनाइल-प्रोपेन-1-ओएल, 1-फिनाइल-प्रोपेन-2-ओएल (1-मिथाइल-2-फिनाइल-एथन-1-ओएल) और 1-फिनाइल-प्रोपेन-1-ओएल। साइक्लोहेक्सेन साइक्लोहेक्सानॉल पैदा करता है औरट्रांस-साइक्लोहेक्सेन-1,2-डायोल। विनाइल क्लोराइड और टॉलबुटामाइड को भी एलीफैटिक हाइड्रॉक्सिलेशन के माध्यम से मेटाबोलाइज़ किया जाता है।

हेटेरोटॉम डीलकिलेशन

साइटोक्रोम P450 द्वारा उत्प्रेरित डीलकिलेशन में, एल्काइल समूह नाइट्रोजन, ऑक्सीजन या सल्फर परमाणुओं से अलग हो जाते हैं। हेटेरोएटम के आसपास के α-कार्बन का ऑक्सीकरण होता है। Hydroxyalkyl यौगिक मध्यवर्ती के रूप में बनते हैं, जो अक्सर अस्थिर होते हैं और एल्डिहाइड या कीटोन के निर्माण के साथ विघटित होते हैं।

S-alkyls को N- और O-alkyls की तुलना में कम बार डील किया जाता है। एफेड्रिन, मेथाडोन या इमीप्रैम एन-डीलकाइलेशन द्वारा प्राप्त किए जाते हैं; कोडीन और फेनासेटिन O-dealkylation द्वारा डिटॉक्सीफाइड। कैफीन (1,3,7-ट्राइमेथाइल-ज़ैन्थिन) एक डीलकिलेशन प्रतिक्रिया द्वारा थियोफिलाइन (1,3-डाइमिथाइल-ज़ैन्थिन) में परिवर्तित हो जाता है।

हेटेरोएटम ऑक्सीकरण

C परमाणुओं के अलावा, P450 एंजाइम सिस्टम S और N परमाणुओं का ऑक्सीकरण भी कर सकते हैं। स्थिर एन-ऑक्साइड नाइट्रोजन युक्त यौगिकों से बनते हैं। इस प्रकार एनिलिन और β-नैफ्थाइलामाइन का चयापचय होता है। शक्तिशाली कैंसरजन एन-एसिटाइलामिनोफ्लोरीन CYP1A2 . द्वारा ऑक्सीकरण के दौरान बहुत प्रतिक्रियाशील हो जाता हैएन-हाइड्रॉक्सी-2-एसिटाइलामिनोफ्लोरीन, जो हाइड्रोक्सी समूह से अलग होने के बाद डीएनए के साथ इलेक्ट्रोफाइल के रूप में प्रतिक्रिया कर सकता है। थियोएथर (सल्फाइड) मोनोऑक्सीजिनेस द्वारा सल्फोक्साइड में ऑक्सीकृत होते हैं, जिन्हें सल्फोन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।

ऑक्सीडेटिव डीमिनेशन, डिसल्फराइजेशन और डीहेलोजनेशन

प्राथमिक अमाइन को अमोनिया मुक्त करने और एल्डिहाइड या कीटोन बनाने के लिए डीमिनेट किया जा सकता है। प्राथमिक एमाइन के मामले में, एक अस्थिर हेमीमिनल एक मध्यवर्ती के रूप में बनता है; माध्यमिक एमाइन के मामले में, एक हाइड्रोक्साइलामाइन व्युत्पन्न (आर।1एनएच(हेएच)आर।2) विकसित करें। एम्फ़ैटेमिन ("गति"), इफेड्रिन (औषधीय उत्पाद, लेकिन पार्टी ड्रग्स और भूख सप्रेसेंट भी) या हेलुसीनोजेनिक अल्कलॉइड मेस्केलिन, उदाहरण के लिए, बहरे हैं।

कम ऑक्सीजन स्थितियों के तहत कमी प्रतिक्रियाएं

हालांकि साइटोक्रोम P450 एंजाइम वास्तव में ऑक्सीडेज हैं, वे प्रायोगिक अवायवीय स्थितियों के तहत नाइट्रो रिडक्शन (अमीनो डेरिवेटिव के लिए नाइट्रो डेरिवेटिव), डायजो रिडक्शन (एमाइन का निर्माण), एरीन ऑक्साइड रिडक्शन और रिडक्टिव डीहैलोजनेशन (हैलाइड आयनों का निर्माण) को भी उत्प्रेरित कर सकते हैं। क्या ये प्रतिक्रियाएं विवो में नामित यौगिक वर्गों के बायोट्रांसफॉर्म में खेलने की भूमिका को पूरी तरह से स्पष्ट नहीं किया गया है। हालाँकि, जो ज्ञात है, वह तथाकथित हैलोथेन हेपेटाइटिस है, जो कि कमी प्रतिक्रिया पर भी आधारित है। हलोथेन एक संवेदनाहारी है जो कि CYP2B सबफ़ैमिली के एंजाइमों द्वारा लीवर में बड़े पैमाने पर मेटाबोलाइज़ किया जाता है और इसके सेल-हानिकारक गुणों के कारण आज शायद ही कभी इसका उपयोग किया जाता है। जिगर के ऑक्सीजन-गरीब आंतरिक क्षेत्रों में हलोथेन के रिडक्टिव डीहेलोजनेशन रेडिकल्स को जन्म देता है जो लिपिड, प्रोटीन और डीएनए के साथ प्रतिक्रिया करता है और इस प्रकार कोशिकाओं को नुकसान पहुंचा सकता है।


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